Shaw comenzó a colaborar con Microsoft en 1997 a través de la agencia Waggener Edstrom, y luego se unió a la plantilla. A lo largo de los años, dirigió las comunicaciones de la compañía durante cambios clave, desde el lanzamiento de nuevas generaciones de Windows y Office y el cambio de directores ejecutivos hasta la transición estratégica a las tecnologías en la nube.
También representó a Microsoft en las transacciones más grandes, incluida la compra de LinkedIn por más de $26 mil millones y la finalización de la adquisición de Activision Blizzard por casi $70 mil millones.
Dentro de la compañía, Shaw gozaba de gran confianza por parte de la dirección y el respeto de los empleados, y en la industria de las relaciones públicas era considerado uno de los especialistas más influyentes. Este año, la revista PRWeek lo nombró la figura más influyente de la industria.
En una carta a sus colegas, Shaw explicó su decisión así:
Ha llegado el momento adecuado para cerrar este capítulo y asumir desafíos profesionales completamente nuevos.